Datasets:
Mardiyyah
/
BioHackathon_25_IOB_V1

Dataset card Data Studio Files
xet
Community
1
tokens
listlengths
1
168
tags
listlengths
1
168
[ "WNV", ",", "TBEV", ",", "and", "DENV", "showed", "similar", "infection", "kinetics", "by", "RT-qPCR", "reaching", "almost", "equal", "plateaus", "of", "~10", "genome", "copies", "per", "Β΅g", "total", "cellular", "RNA", "(", "Fig.", "1b", ")", "." ]
[ "B-Disease", "O", "B-Disease", "O", "O", "B-Disease", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "This", "study", "explores", "the", "sphingolipid", "class", "of", "oligohexosylceramides", "(", "OHCs", ")", ",", "a", "rarely", "studied", "group", ",", "in", "barley", "(", "Hordeum", "vulgare", "L.", ")", "through", "a", "new", "lipidomics", "approach", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Profiling", "identified", "45", "OHCs", "in", "barley", "(", "Hordeum", "vulgare", "L.", ")", ",", "elucidating", "their", "fatty", "acid", "(", "FA", ")", ",", "long-chain", "base", "(", "LCB", ")", "and", "sugar", "residue", "compositions", ";", "and", "was", "accomplished", "by", "monophasic", "extraction", "followed", "by", "reverse-phased", "high", "performance", "liquid", "chromatography", "electrospray", "ionisation", "quadrupole-time-of-flight", "tandem", "mass", "spectrometry", "(", "HPLC", "–", "ESI", "–", "QqTOF", "–", "MS/MS", ")", "employing", "parallel", "reaction", "monitoring", "(", "PRM", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Organism", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "O", "O" ]
[ "Results", "revealed", "unknown", "ceramide", "species", "and", "highlighted", "distinctive", "FA", "and", "LCB", "compositions", "when", "compared", "to", "other", "sphingolipid", "classes", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O" ]
[ "Structurally", ",", "the", "OHCs", "featured", "predominantly", "trihydroxy", "LCBs", "associated", "with", "hydroxylated", "FAs", "and", "oligohexosyl", "residues", "consisting", "of", "two", "–", "five", "glucose", "units", "in", "a", "linear", "1", "β†’", "4", "linkage", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "A", "survey", "found", "OHCs", "in", "tissues", "of", "major", "cereal", "crops", "while", "noting", "their", "absence", "in", "conventional", "dicot", "model", "plants", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Tissue", "O", "B-Organism", "I-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "I-Organism", "O" ]
[ "This", "study", "found", "salinity", "stress", "had", "only", "minor", "effects", "on", "the", "OHC", "profile", "in", "barley", "roots", ",", "leaving", "questions", "about", "their", "precise", "functions", "in", "plant", "biology", "unanswered", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Sphingolipids", "constitute", "a", "broad", ",", "multifaceted", "lipid", "class", "integral", "to", "plant", "membrane", "systems", "." ]
[ "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "I-Tissue", "I-Tissue" ]
[ "They", "have", "pivotal", "roles", "in", "various", "fundamental", "processes", ",", "encompassing", "membrane", "structural", "maintenance", ",", "programmed", "cell", "death", "regulation", ",", "and", "the", "orchestration", "of", "abscisic", "acid", "(ABA)-triggered", "signalling", "pathways", "in", "response", "to", "diverse", "environmental", "stresses", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Function", "I-Function", "I-Function", "O", "B-Function", "I-Function", "I-Function", "I-Function", "O", "O", "O", "B-Function", "I-Function", "I-Function", "I-Function", "I-Function", "I-Function", "I-Function", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Plant", "sphingolipids", "can", "be", "divided", "into", "four", "major", "classes", "differing", "in", "their", "structural", "complexity", ":", "free", "long-chain", "bases", "(", "LCB", ")", ",", "ceramides", "(", "Cer", ")", ",", "glycosylceramides", "(", "GlcCer", ")", "and", "glycosyl", "inositolphosphoceramides", "(", "GIPC", ")", "(", "Fig.", "1", ")", "." ]
[ "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Plant", "GlcCers", "are", "comprised", "of", "one", "or", "multiple", "glycosyl", "residues", "as", "a", "polar", "headgroup", "attached", "to", "the", "C1", "position", "of", "a", "ceramide", "backbone", "." ]
[ "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O" ]
[ "One", "type", "of", "monoglycosylceramide", "β€”", "glucosylceramides", "(", "GluCers", ")", "carrying", "a", "Ξ²-d-glucosyl", "headgroup", "have", "been", "found", "widely", "distributed", "in", "many", "plants", "(", "Fig.", "1", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Monoglucosylceramides", "are", "essential", "components", "of", "the", "outer", "monolayer", "of", "the", "plasma", "membrane", "(", "PM", ")", ",", "accounting", "for", "5–30", "mol", "%", "of", "total", "lipid", "in", "the", "PM.Figure", "1Molecular", "structures", "of", "five", "representative", "plant", "sphingolipid", "classes", "(", "Nomenclature", "from", "LIPID", "MAPS", ")", ".", "(" ]
[ "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "A", "free", "long", "chain", "base", ",", "LCB(t18:1(8E", ")", ")", ";", "(", "b", ")", "A", "ceramide", "(", "Cer", ")", ",", "Cer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ";", "(", "c", ")", "A", "monoglycosylceramide", "(", "MonoGlcCer", ")", ",", "GluCer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ";", "(", "d", ")", "A", "GIPC", ",", "GluN-GluA-IPC(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ".", "(" ]
[ "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O" ]
[ "A", "trihexosylceramide", "(", "TriHexCer", ")", ",", "Man-Man-Glu-Cer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", "." ]
[ "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid" ]
[ "Molecular", "structures", "of", "five", "representative", "plant", "sphingolipid", "classes", "(", "Nomenclature", "from", "LIPID", "MAPS", ")", ".", "(" ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "A", "free", "long", "chain", "base", ",", "LCB(t18:1(8E", ")", ")", ";", "(", "b", ")", "A", "ceramide", "(", "Cer", ")", ",", "Cer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ";", "(", "c", ")", "A", "monoglycosylceramide", "(", "MonoGlcCer", ")", ",", "GluCer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ";", "(", "d", ")", "A", "GIPC", ",", "GluN-GluA-IPC(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", ".", "(" ]
[ "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O" ]
[ "A", "trihexosylceramide", "(", "TriHexCer", ")", ",", "Man-Man-Glu-Cer(t18:1(8E)/24:0-OH(R", ")", ")", "." ]
[ "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid" ]
[ "Further", "additions", "of", "glycosyl", "residues", "lead", "to", "the", "formation", "oligohexosylceramides", "(", "OHCs", ")", "including", "di-", ",", "tri-", ",", "tetra-", "and", "pentahexosylceramides", "(", "DiHexCers", ",", "TriHexCers", ",", "TetraHexCers", "and", "PentaHexCers", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O" ]
[ "Previously", ",", "OHCs", "were", "detected", "and", "characterised", "in", "only", "a", "few", "cereal", "tissues", "including", "wheat", "and", "rice", "grains", "." ]
[ "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "O", "B-Organism", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O" ]
[ "In", "wheat", ",", "the", "GluCer", "were", "found", "to", "be", "mannosylated", ",", "forming", "a", "[", "Man(Ξ²l", "β†’", "4)]1–3-Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Cer", "structure", "(", "Fig.", "1e", ")", "." ]
[ "O", "B-Organism", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "In", "rice", ",", "a", "more", "complex", "range", "of", "molecular", "structures", "was", "observed", ",", "Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Cer", ",", "Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Man(Ξ²l", "β†’", "4)-Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Cer", "and", "Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-[Man(Ξ²l", "β†’", "4)]2-Glu(Ξ²1", "β†’", "4)-Cer", "in", "addition", "to", "those", "in", "wheat", "." ]
[ "O", "B-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "O" ]
[ "The", "total", "concentration", "of", "Di-", ",", "Tri-", "and", "TetraHexCers", "was", "observed", "to", "be", "less", "than", "10", "%", "of", "the", "total", "concentration", "of", "monohexosylceramides", "(", "HexCer", ")", "in", "wheat", "grain", "extract", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O" ]
[ "Apart", "from", "cereals", ",", "only", "small", "amounts", "of", "DiHexCer", "have", "been", "reported", "in", "spinach", "leaves", "." ]
[ "O", "O", "B-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "O", "O" ]
[ "Despite", "their", "discovery", "in", "the", "1980s", ",", "there", "is", "a", "notable", "absence", "of", "subsequent", "studies", "examining", "any", "OHC", "species", "in", "planta", ",", "and", "our", "understanding", "of", "their", "functions", "within", "plants", "remains", "limited", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "To", "expand", "our", "understanding", ",", "our", "objective", "was", "to", "specifically", "identify", "OHCs", "in", "barley", "(", "Hordeum", "vulgare", "L.", ")", "and", "uncover", "their", "structural", "characteristics", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Organism", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "This", "involved", "the", "establishment", "of", "a", "modern", "reverse-phased", "(", "RP", ")", "high", "performance", "liquid", "chromatography", "electrospray", "ionisation", "quadrupole-time-of-flight", "tandem", "mass", "spectrometry", "(", "HPLC", "–", "ESI", "–", "QqTOF", ")", "methodology", "using", "parallel", "reaction", "monitoring", "(", "PRM", ")", "(", "see", "Supplementary", "Fig.", "S1", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "OHC", "profiling", "has", "previously", "required", "laborious", "procedures", "including", "isolation", "from", "bulk", "plant", "material", "(", ">", "1", "kg", "fresh", "tissue", ")", "followed", "by", "degradation", "to", "individual", "components", ",", "then", "individual", "analyses", "of", "specific", "fatty", "acid", "(", "FA", ")", ",", "LCB", "and", "glycosidic", "components", "." ]
[ "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O" ]
[ "In", "addition", ",", "identification", "of", "individual", "OHC", "species", "with", "specific", "LCB", "and", "FA", "associations", "was", "difficult", "to", "achieve", "due", "to", "the", "separate", "analysis", "requirements", "for", "LCBs", "and", "FAs", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O" ]
[ "Modern", "mass", "spectrometers", "are", "capable", "of", "advanced", "metabolite", "identification", "and", "structural", "elucidation", "via", "tandem-mass", "spectrometry", "(", "MS/MS", ")", "methods", "." ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O" ]
[ "In", "this", "study", ",", "we", "developed", "a", "rapid", ",", "stable", "profiling", "MS/MS", "method", "that", "can", "be", "performed", "in", "just", "a", "few", "hours", ",", "using", "small", "quantities", "of", "plant", "tissue", "(", "~", "200", "mg", ")", "and", "a", "monophasic", "lipid", "extraction", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O" ]
[ "To", "account", "for", "potential", "variations", "in", "the", "sugar", "residue", "composition", ",", "we", "incorporated", "monosaccharide", "glycan", "analysis", "through", "acid", "hydrolysis", "coupled", "to", "gas", "chromatography", "mass", "spectrometry", "(", "GC", "–", "MS", ")", "profiling", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O" ]
[ "Lipid", "composition", "may", "be", "linked", "to", "a", "plant", "’s", "ability", "to", "adapt", "to", "and", "withstand", "salt", "stress", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "OHCs", ",", "which", "are", "present", "in", "barley", "roots", "but", "absent", "in", "the", "salt-sensitive", "model", "plant", "Arabidopsis", "may", "be", "associated", "with", "their", "contrasting", "ability", "to", "tolerate", "salinity", "." ]
[ "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "To", "examine", "roles", "of", "OHCs", "in", "response", "to", "salinity", "stress", ",", "we", "investigated", "OHC", "compositional", "changes", "in", "barley", "roots", "under", "salt", "stress", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Comprehensive", "profiling", "of", "OHCs", "across", "a", "diverse", "range", "of", "plant", "species", "revealed", "the", "presence", "of", "OHCs", "in", "the", "agriculturally", "most", "important", "cereal", "crops", ",", "wheat", ",", "rice", ",", "and", "barley", ",", "along", "with", "other", "grasses", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O", "B-Organism", "O", "B-Organism", "O", "O", "B-Organism", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "O" ]
[ "Notably", ",", "OHCs", "were", "absent", "in", "other", "plant", "families", ",", "especially", "dicots", ",", "included", "in", "our", "testing", "." ]
[ "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "In", "previous", "studies", ",", "examining", "barley", "root", "lipids", ",", "we", "detected", "a", "series", "of", "unidentified", "ions", "within", "the", "mass-to-charge", "ratio", "(", "m/z", ")", "range", "800–1500", ",", "eluting", "between", "10–16", "min", "(", "Fig.", "2a", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Remarkably", ",", "the", "average", "mass", "spectra", "showed", "a", "sequence", "of", "cations", ",", "m/z", "842.6700", ",", "1004.7218", ",", "1166.7744", ",", "1328.8268", "and", "1490.8784", ",", "with", "average", "mass", "defects", "between", "ions", "(", "162.0516–162.0524", "Da", ")", ",", "matching", "to", "the", "loss", "of", "a", "dehydrated", "hexose", "sugar", "residue", "(", "i.e.", "C6H10O5", ",", "Ξ”", "162.0528", "Da", ")", "with", "a", "mass", "error", "below", "7.5", "ppm", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Extracted", "ion", "chromatograms", "(", "EIC", ")", "of", "the", "various", "ions", "demonstrated", "decreasing", "elution", "times", "with", "increasing", "m/z", "(", "Fig.", "2b", ")", ",", "according", "with", "the", "chromatographic", "behaviour", "of", "molecules", "containing", "multiple", "sugar", "units", "when", "separated", "using", "RP", "C18", "chromatography", "." ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O" ]
[ "Increasing", "sugar", "units", "in", "a", "molecule", "render", "the", "molecule", "more", "hydrophilic", ",", "leading", "to", "a", "weaker", "interaction", "with", "the", "RP", "and", "a", "subsequent", "earlier", "elution", "." ]
[ "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Figure", "2MS1", "spectra", "and", "extracted", "ion", "chromatograms", "(", "EIC", ")", "of", "oligohexosylceramides", "(", "OHCs", ")", ".", "(" ]
[ "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O" ]
[ "Average", "MS1", "spectra", "obtained", "from", "HPLC", "–", "ESI", "–", "QqTOF", "exhibited", "a", "sequence", "of", "cations", "with", "mass", "difference", "close", "to", "a", "dehydrated", "hexose", "(", "C6H10O5", ",", "m/z", "162.0528", ")", ".", "(" ]
[ "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "EIC", "displayed", "elution", "times", "which", "decreased", "with", "increasing", "m/z", "value", "among", "these", "ions", "." ]
[ "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "MS1", "spectra", "and", "extracted", "ion", "chromatograms", "(", "EIC", ")", "of", "oligohexosylceramides", "(", "OHCs", ")", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O" ]
[ "Average", "MS1", "spectra", "obtained", "from", "HPLC", "–", "ESI", "–", "QqTOF", "exhibited", "a", "sequence", "of", "cations", "with", "mass", "difference", "close", "to", "a", "dehydrated", "hexose", "(", "C6H10O5", ",", "m/z", "162.0528", ")", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "EIC", "displayed", "elution", "times", "which", "decreased", "with", "increasing", "m/z", "value", "among", "these", "ions", "." ]
[ "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Previously", ",", "the", "ion", "m/z", "842.6700", "at", "15.64", "min", "was", "confirmed", "as", "protonated", "HexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "with", "a", "mass", "error", "of", "-2.8", "ppm", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Thus", ",", "unknown", "compounds", "with", "m/z", "1004.7218", "(", "compound", "named", "as", "β€˜", "H2C", "’", ")", ",", "1166.7744", "(", "H3C", ")", ",", "1328.8268", "(", "H4C", ")", "and", "1490.8784", "(", "H5C", ")", "were", "predicted", "to", "be", "protonated", "precursors", "carrying", "an", "additional", "2–5", "hexose", "units", "with", "the", "same", "ceramide", "backbone", "at", "the", "reducing", "end", "with", "a", "mass", "error", "of", "βˆ’", "3.2", ",", "βˆ’", "3.1", ",", "βˆ’", "3.2", "and", "βˆ’", "3.1", "ppm", "respectively", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "To", "verify", "the", "predicted", "molecular", "structures", "of", "H2", "-", "5C", ",", "we", "carried", "out", "MS/MS", "experiments", "using", "collision", "induced", "dissociation", "(", "CID", ")", "to", "collect", "MS/MS", "spectra", "in", "both", "ESI", "and", "ESI", "modes", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "O", "O" ]
[ "In", "ESI", "mode", ",", "low", "(", "+", "30", "eV", ")", "and", "high", "(", "+", "60", "eV", ")", "CEs", "were", "employed", "to", "dissociate", "protonated", "precursors", "(", "Fig.", "3).Figure", "3Positive-ion", "MS/MS", "spectra", "of", "predicted", "OHCs", "and", "proposed", "cleavages", "under", "collision-induced", "dissociation", ".", "(" ]
[ "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "MS/MS", "spectra", "of", "HexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "and", "predicted", "Di-", ",", "Tri-", ",", "Tetra-", "and", "PentaHexCer", "(", "H2~5C", ")", "in", "ESI", "under", "low", "(", "+", "30", "eV", ")", "and", "high", "(", "+", "60", "eV", ")", "collision", "energies", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Scheme", "showing", "proposed", "fragmentations", "of", "the", "precursor", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid" ]
[ "Positions", "of", "double", "bonds", "and", "hydroxyl", "groups", "in", "ceramide", "residues", "are", "hypothetical", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Positive-ion", "MS/MS", "spectra", "of", "predicted", "OHCs", "and", "proposed", "cleavages", "under", "collision-induced", "dissociation", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "MS/MS", "spectra", "of", "HexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "and", "predicted", "Di-", ",", "Tri-", ",", "Tetra-", "and", "PentaHexCer", "(", "H2~5C", ")", "in", "ESI", "under", "low", "(", "+", "30", "eV", ")", "and", "high", "(", "+", "60", "eV", ")", "collision", "energies", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Scheme", "showing", "proposed", "fragmentations", "of", "the", "precursor", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid" ]
[ "Positions", "of", "double", "bonds", "and", "hydroxyl", "groups", "in", "ceramide", "residues", "are", "hypothetical", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "MS/MS", "spectra", "of", "H2–5Cs", "under", "low", "CE", "showed", "prominent", "cations", "at", "m/z", "680.619", "and", "662.608", ",", "matching", "those", "of", "H1C", "." ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O" ]
[ "Both", "Y0", "and", "Z0", "ions", "were", "observed", "in", "MS/MS", "spectra", "of", "H1C", "corresponding", "to", "the", "protonated", "Cer(t18:1/24:1-OH", ")", "(", "C42H82NO5", ",", "m/z", "680.6193", ")", "and", "its", "associated", "dehydrate", "(", "C42H80NO4", ",", "m/z", "662.6087", ")", "mass", "error", "below", "1", "ppm", ",", "resulting", "from", "cleavage", "of", "glycosidic", "bonds", "between", "the", "ceramide", "and", "headgroup", "(", "Fig.", "3b", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Larger", "fragments", "in", "MS/MS", "spectra", "of", "H2", "-", "5Cs", "with", "one", "or", "several", "Ξ”", "~", "162.0500", "Da", "differences", "from", "Y0", "were", "predicted", "to", "be", "other", "Y", "or", "Z", "type", "ions", "from", "the", "cleavage", "of", "internal", "glycosidic", "bonds", "between", "hexose", "units", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "For", "example", ",", "in", "MS/MS", "spectra", "of", "H5C", "(", "Fig.", "3", ")", ",", "m/z", "1328.8216", ",", "1166.7743", ",", "1004.7210", ",", "842.6711", "were", "predicted", "to", "be", "Y", "series", "ions", "arising", "from", "cleavage", "of", "1–5", "hexose", "units", "on", "the", "non-reducing", "end", "with", "a", "mass", "error", "of", "βˆ’", "7.7", ",", "βˆ’", "3.0", ",", "βˆ’", "1.5", ",", "βˆ’", "1.2", "ppm", "respectively", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Compared", "to", "Y", "ions", ",", "Z", "series", "ions", "were", "observed", "in", "the", "MS/MS", "spectra", "of", "H2", "-", "5C", "with", "low", "abundance", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Apart", "from", "glycosylated", "ceramide", "cations", "(", "Y", "and", "Z", "ions", ")", ",", "alkali-metal/protonated", "saccharide", "ions", "(", "B", "and", "C", "ions", ")", "were", "also", "observed", "in", "MS/MS", "spectra", "of", "H2", "-", "5Cs", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O" ]
[ "Information", "from", "C", "ions", "can", "reveal", "the", "number", "of", "hexoses", "in", "the", "oligosaccharide", "residue", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O" ]
[ "For", "example", ",", "C", "series", "ions", "in", "the", "MS/MS", "spectra", "of", "H5C", "were", "163.0603", ",", "325.1113", ",", "487.1601", ",", "649.2180", "and", "811.2677", ",", "corresponding", "to", "hexose", "(", "C6H11O5", ",", "C1", ")", ",", "dihexose", "(", "C12H21O10", ",", "C2", ")", ",", "trihexose", "(", "C18H31O15", ",", "C3", ")", ",", "tetrahexose", "(", "C24H41O20", ",", "C4", ")", "and", "pentahexose", "(", "C30H51O25", ",", "C5", ")", "with", "a", "mass", "error", "below", "10", "ppm", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "The", "presence", "of", "Y0", "-", "4", ",", "Z0", "-", "4", "and", "C1", "-", "5", "ions", "in", "H5C", "also", "indicate", "the", "linear", "structure", "of", "sugar", "residues", ",", "as", "at", "least", "one", "ion", "in", "each", "above", "series", "would", "be", "missing", "in", "the", "MS/MS", "spectrum", "of", "a", "branched", "oligosaccharide", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O" ]
[ "MS/MS", "spectra", "of", "H1C", "at", "high", "CE", "+", "60", "eV", "contain", "rich", "clusters", "of", "fragments", ",", "N", "and", "Y0/Z0", "series", ":", "m/z", "316.2845", "(", "N", ")", ",", "298.2753", "(", "N", ")", ",", "280.2644", "(", "N", ")", ",", "262.2542", "(", "N", ")", "and", "m/z", "680.6185", "(", "Y0", ")", ",", "662.6114", "(", "Z0", ")", ",", "644.5994", "(", "Z0", ")", "and", "626.5878", "(", "Z0", ")", "were", "protonated", "LCB", "and", "ceramide", "backbone", "with", "corresponding", "dehydrates", "from", "up", "to", "three", "dehydration", "processes", "with", "a", "mass", "error", "below", "7.1", "ppm", "." ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "The", "number", "of", "N", "dehydrates", "reflects", "the", "number", "of", "hydroxyls", "found", "on", "the", "LCB", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O" ]
[ "Under", "appropriate", "conditions", ",", "HexCer", "species", "containing", "trihydroxy", "LCBs", "can", "have", "up", "to", "three", "N", "dehydrates", "from", "losses", "of", "1–3", "hydroxy", "groups", ";", "while", "a", "dihydroxy", "LCB", "could", "only", "result", "in", "up", "to", "two", "N", "dehydrates", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "At", "CE", "+", "60", "eV", ",", "all", "of", "the", "above", "N", "and", "Y0/Z0", "series", "ions", "from", "H1C", "appeared", "in", "the", "MS/MS", "spectra", "of", "H2", "-", "5C", "(", "Fig.", "3a", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "This", "further", "verified", "that", "H2", "-", "5C", "were", "likely", "composed", "of", "the", "same", "ceramide", "conjugated", "with", "different", "oligosaccharides", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O" ]
[ "Apart", "from", "Y0", "and", "N/Z", "series", "of", "ions", ",", "a", "small", "amount", "of", "m/z", "424.379", "(", "T", "ion", ")", "was", "observed", "in", "the", "MS/MS", "spectrum", "of", "H1", "-", "5C", ",", "which", "was", "predicted", "to", "be", "from", "the", "cleavage", "in", "LCB", "(", "C26H50NO3", ",", "m/z", "424.3791", ",", "mass", "error", "below", "1", "ppm", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "In", "negative-ion", "mode", ",", "MS/MS", "spectra", "of", "deprotonated", "H2", "-", "5C", ",", "fragments", "from", "the", "glycosidic", "bond", "cleavage", "(", "Y/Z", "and", "B/C", "ions", ")", "and", "cross-ring", "cleavage", "(", "A/X", "ions", ")", "were", "abundant", "since", "the", "negative", "charge", "tends", "to", "be", "retained", "on", "sugar", "residues", "after", "dissociation", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O" ]
[ "These", "ions", "confirmed", "the", "sequence", "and", "branching", "type", "derived", "from", "positive-ion", "MS/MS", "spectra", "and", "further", "provided", "partial", "linkage", "information", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "First", ",", "the", "presence", "of", "linear", "oligosaccharide", "in", "H2", "-", "5C", "were", "further", "verified", "by", "Y/Z", "and", "B/C", "ions", "in", "negative-mode", "MS/MS", "spectra", "(", "Fig.", "4a", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "For", "example", ",", "abundant", "Y", "ions", "(", "m/z", "1164.7805", "(", "Y3", ")", ",", "1002.7264", "(", "Y2", ")", ",", "840.6703", "(", "Y1", ")", "and", "678.6132", "(", "Y2", ")", ")", ",", "Z", "ions", "(", "m/z", "1146.7684", "(", "Z3", ")", ",", "984.7142", "(", "Z2", ")", ",", "822.6579", "(", "Z1", ")", ",", "660.6063", "(", "Z0", ")", ")", ",", "B", "ions", "(", "m/z", "161.0468", "(", "B1", ")", ",", "323.0996", "(", "B2", ")", ",", "485.1524", "(", "B3", ")", ",", "647.2052(B4", ")", ")", "and", "C", "ions", "(", "m/z", "179.0573", "(", "C1", ")", ",", "341.1101", "(", "C2", ")", ",", "503.1629", "(", "C3", ")", ",", "665.2157", "(", "C4", ")", ")", "were", "observed", "with", "a", "mass", "error", "below", "6.5", "ppm", "in", "MS/MS", "spectra", "of", "H4C", "at", "a", "CE", "–70", "eV.Figure", "4(a", ")", "MS/MS", "spectra", "of", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "in", "ESI", "mode", "and", "fragment", "nomenclature", ".", "(" ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Theoritical", "cross-ring", "fragmentation", "pattern", "of", "the", "fourth", "hexose", "unit", "from", "the", "non-reducing", "end", "for", "each", "different", "linkage", "position", "(", "1", "β†’", "4", ",", "1", "β†’", "3", ",", "1", "β†’", "6", ",", "1", "β†’", "2", ")", ".", "(" ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "MS/MS", "spectra", "of", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH", ")", "in", "ESI", "mode", "and", "fragment", "nomenclature", ".", "(" ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Theoritical", "cross-ring", "fragmentation", "pattern", "of", "the", "fourth", "hexose", "unit", "from", "the", "non-reducing", "end", "for", "each", "different", "linkage", "position", "(", "1", "β†’", "4", ",", "1", "β†’", "3", ",", "1", "β†’", "6", ",", "1", "β†’", "2", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Second", ",", "apart", "from", "sugar", "residues", ",", "an", "abundant", "fragment", "K", "ion", "at", "m/z", "436.3837", "was", "observed", "in", "negative-ion", "MS/MS", "spectra", "of", "H1", "-", "5C", "under", "a", "CE", "βˆ’", "80", "Β±", "20", "eV", "(", "Fig.", "4a", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "It", "is", "predicted", "from", "the", "cleavage", "of", "Y0", "between", "C3", "and", "C4", "position", "of", "the", "t18:1", "LCB", "chain", "followed", "by", "a", "dehydration", "process", "with", "a", "mass", "error", "of", "5.1", "ppm", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Third", ",", "glycosidic", "linkage", "information", "on", "oligosaccharide", "residues", "can", "also", "be", "partially", "diagnosed", "from", "various", "A-type", "cross-ring", "fragments", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "A-type", "fragments", "arise", "from", "a", "single", "cleavage", "on", "the", "sugar", "ring", "with", "charges", "retained", "on", "the", "non-reducing", "terminus", "of", "the", "sugar", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "The", "existence", "of", "diagnostic", "A", "ions", "(", "i.e.", ",", "A4", ",", "m/z", "559.191", ",", "mass", "error", "5.4", "ppm", ")", "in", "the", "negative-ion", "MS/MS", "spectra", "ruled", "out", "the", "possibility", "of", "1", "β†’", "3", "and", "1", "β†’", "2", "linkage", "position", "between", "hexose", "units", "(", "Table", "1", ",", "Fig.", "4b", ")", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "Since", "1", "β†’", "6", "linkage", "was", "previously", "found", "to", "form", "branching", "topology", "within", "oligosaccharide", "structures", "and", "the", "structure", "of", "oligosaccharide", "residues", "in", "barley", "OHCs", "is", "linear", "as", "described", "above", ",", "the", "linkage", "position", "between", "hexoses", "is", "more", "likely", "to", "be", "1", "β†’", "4.Table", "1Potential", "diagnostic", "cross-ring", "A4", "ions", "in", "ESI", "mode", "for", "each", "potential", "linkage", "position", "(", "1", "β†’", "4", ",", "1", "β†’", "3", ",", "1", "β†’", "6", ",", "1", "β†’", "2", ")", "between", "the", "third", "and", "fourth", "hexose", "unit", "from", "the", "non-reducing", "end", "of", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH).1", "β†’", "41", "β†’", "31", "β†’", "61", "β†’", "2A4605.16605.19605.19N.AA4575.18N.A575.18N.AA4N.AN.A545.17N.AA4N.A545.17N.A545.17A4575.18575.18N.A575.18A4545.17545.17N.AN.AA4589.20589.20589.20N.AA4559.19*N.A559.19*N.A*Existence", "of", "A4", "with", "a", "m/z", "of", "559.19", "rules", "out", "the", "possibility", "of", "1", "β†’", "2", "and", "1", "β†’", "3", "linkages", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "N.A.", "not", "applicable", "." ]
[ "O", "O", "O", "O" ]
[ "Potential", "diagnostic", "cross-ring", "A4", "ions", "in", "ESI", "mode", "for", "each", "potential", "linkage", "position", "(", "1", "β†’", "4", ",", "1", "β†’", "3", ",", "1", "β†’", "6", ",", "1", "β†’", "2", ")", "between", "the", "third", "and", "fourth", "hexose", "unit", "from", "the", "non-reducing", "end", "of", "TetraHexCer(t18:1/24:1-OH", ")", ".", "*" ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "I-Lipid", "I-Lipid", "O" ]
[ "Existence", "of", "A4", "with", "a", "m/z", "of", "559.19", "rules", "out", "the", "possibility", "of", "1", "β†’", "2", "and", "1", "β†’", "3", "linkages", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "N.A.", "not", "applicable", "." ]
[ "O", "O", "O", "O" ]
[ "In", "summary", ",", "we", "have", "identified", "and", "characterized", "OHCs", "in", "barley", "tissue", ",", "with", "some", "OHCs", "containing", "up", "to", "five", "linear", "hexosyl", "residues", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]
[ "To", "the", "best", "of", "our", "knowledge", ",", "this", "marks", "the", "first", "report", "of", "OHCs", "bearing", "five", "glycosyl", "units", "in", "any", "plant", "species", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Organism", "I-Organism", "O" ]
[ "The", "length", "of", "fatty", "acyl", "chains", ",", "degree", "of", "unsaturation", "and", "hydroxylation", "of", "fatty", "acids", "usually", "lead", "to", "a", "large", "diversity", "of", "the", "ceramide", "backbones", "found", "in", "sphingolipids", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O" ]
[ "To", "screen", "other", "potential", "Di", ",", "Tri-", ",", "Tetra-", "and", "PentaHexCers", "containing", "different", "ceramide", "backbones", ",", "we", "employed", "a", "newly", "developed", "parallel", "reaction", "monitoring", "(", "PRM", ")", "assay", "combining", "high-resolution", "MS1", "scan", "and", "high-resolution", "MS/MS", "experiments", "on", "HPLC", "–", "ESI", "–", "QqTOF", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O" ]
[ "OHCs", "were", "separated", "by", "RP", "then", "analysed", "using", "HRMS", "." ]
[ "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "O" ]
[ "Chromatographic", "conditions", "and", "ESI", "source", "settings", "were", "further", "optimised", "from", "the", "previous", "methodology", "used", "to", "detect", "and", "characterise", "OHCs", "." ]
[ "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O" ]
[ "Different", "combinations", "of", "LCB", ",", "FA", "and", "oligohexosyl", "residue", "in", "OHCs", "can", "be", "resolved", "by", "chromatographic", "retention", "time", "and/or", "high-resolution", "MS/MS", "." ]
[ "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "O", "B-Metabolite", "I-Metabolite", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O" ]
[ "Methodologically", ",", "a", "targeted", "list", "for", "PRM", "assays", "containing", "theoretical", "Di-", ",", "Tri-", ",", "Tetra-", ",", "PentaHexCers", "was", "compiled", "for", "screening", "OHCs", "in", "barley", "roots", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "O" ]
[ "188", "entries", "of", "precursors", "were", "created", "by", "adding", "two", "to", "five", "hexose", "units", "to", "47", "ceramide", "backbones", "previously", "detected", "in", "Cers", "and", "HexCers", "." ]
[ "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Metabolite", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "B-Lipid", "O" ]
[ "Multiple", "PRM", "screening", "assays", "employing", "a", "subset", "of", "the", "188", "predicted", "ions", "was", "used", "to", "confirm", "the", "presence", "of", "45", "OHCs", ",", "including", "12", "DiHexCer", ",", "12", "TriHexCer", ",", "12", "TetraHexCer", "and", "9", "PentaHexCer", "species", ",", "in", "barley", "roots", "using", "this", "approach", "(", "Table", "2", ",", "Supplementary", "Table", "S2", ")", "." ]
[ "O", "B-Assay Type", "I-Assay Type", "I-Assay Type", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "B-Lipid", "O", "O", "O", "B-Tissue", "I-Tissue", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O", "O" ]